2,4-二硝基苯酚
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| 2,4-二硝基苯酚 | |||
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| IUPAC名 2,4-dinitrophenol |
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| 別名 | Solfo Black | ||
| 識(shí)別 | |||
| CAS號(hào) | 51-28-5 | ||
| PubChem | 1493 | ||
| ChemSpider | 1448 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYAV | ||
| UN編號(hào) | 0076, 1320 | ||
| ChEBI | 42017 | ||
| DrugBank | DB04528 | ||
| KEGG | C02496 | ||
| 性質(zhì) | |||
| 化學(xué)式 | C6H4N2O5 | ||
| 摩爾質(zhì)量 | 184.106 g·mol?1 | ||
| 密度 | 1.683 g/cm3 | ||
| 熔點(diǎn) | 108 °C（381 K） | ||
| 沸點(diǎn) | 113 °C（386 K） | ||
| pKa | 4.114 | ||
| 危險(xiǎn)性 | |||
歐盟危險(xiǎn)性符號(hào) 有毒 T 危害環(huán)境N |
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| 警示術(shù)語(yǔ) | R：R10 R23 R24 R25 R33 | ||
| 安全術(shù)語(yǔ) | S：S1 S2 S28 S37 S45 | ||
| NFPA 704 |
 3
3
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| 閃點(diǎn) | 135 °C | ||
| LD50 | 30mg·kg-1 | ||
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2,4-二硝基苯酚（英語(yǔ)：2,4-Dinitrophenol，簡(jiǎn)稱DNP），分子式C6H4N2O5，是一種細(xì)胞代謝毒素。DNP能夠通過(guò)運(yùn)送質(zhì)子通過(guò)線粒體膜使氧化磷酸化解偶聯(lián)化，使得能量被大量消耗卻不被用來(lái)制造ATP。
二硝基酚這類化合物包含了六種人工合成的非天然有機(jī)物。
目錄 |
化學(xué)性質(zhì)
2,4-二硝基苯酚常溫下為黃色固態(tài)結(jié)晶，具有香甜的發(fā)霉氣味。緩慢加熱時(shí)升華，并有揮發(fā)性。DNP溶于乙酸乙酯、丙酮、氯仿、吡啶、四氯化碳、甲苯、乙醇、苯和堿的水溶液。[1] 它的鈉鹽溶于水。DNP與堿或氨反應(yīng)生成爆炸性的鹽；加熱DNP使其分解會(huì)產(chǎn)生有毒的氮氧化物。[2] 它不與重金屬及重金屬鹽反應(yīng)。
用途
DNP目前主要用于科學(xué)研究和工業(yè)生產(chǎn)。DNP有時(shí)被用來(lái)制造染料，合成其他有機(jī)物，以及木材的防腐。它同時(shí)還被用作顯影劑、炸藥和殺蟲(chóng)劑的中間體。
藥理學(xué)
在活體細(xì)胞中，DNP是一種離子載體（即可以運(yùn)送質(zhì)子穿過(guò)生物膜）。它能夠消除線粒體和葉綠體的部分跨膜質(zhì)子濃度梯度，而由于質(zhì)子濃度梯度是絕大部分制造ATP的能量來(lái)源，這因而防礙了ATP的產(chǎn)生。這其中浪費(fèi)的大量能量隨即以熱量的方式散失。
DNP在生物化學(xué)研究上常被用來(lái)幫助探究化學(xué)滲透和其他膜輸送的生物能量學(xué)原理。
減肥用藥
自從斯坦福大學(xué)的Cutting和Tainter發(fā)表他們第一份關(guān)于DNP能夠極大程度地增加代謝速率的報(bào)告之后，從1933年到1938年，這種藥物被人們廣泛用作減肥藥。[3][4] 僅僅當(dāng)DNP進(jìn)入市場(chǎng)一年之后，Tainter估計(jì)在美國(guó)已經(jīng)有至少大概10萬(wàn)人使用了該藥，而還不包括眾多的海外使用者。[5] DNP在人體內(nèi)是一種質(zhì)子載體，能夠使質(zhì)子進(jìn)入線粒體內(nèi)膜而跳過(guò)三磷酸腺苷合酶。 這使得ATP的合成效率變低——實(shí)際上，細(xì)胞呼吸產(chǎn)生的部分用來(lái)合成ATP的能量以熱量的形式散失了。ATP的合成效率與DNP的攝入量成反比，因此，隨著DNP用量的增加，細(xì)胞為了提供人體足夠能量與補(bǔ)充ATP，代謝速率也隨之大幅度增加，從而使得更多的脂肪被消耗。DNP或許是最著名的一種“解偶聯(lián)劑”，因?yàn)樗淖饔迷砭褪墙獬糠终?a href="/w/%E5%91%BC%E5%90%B8%E9%93%BE" title="呼吸鏈" class="mw-redirect">呼吸鏈中應(yīng)有的電子傳遞與磷酸化兩者之間偶聯(lián)關(guān)系，即氧化磷酸化的“解偶聯(lián)”。有趣的是，DNP用量的限制不是由于人體ATP的不足，而是因?yàn)榻馀悸?lián)過(guò)程中產(chǎn)生的大量熱量及隨之的體溫大幅度升高。因此，DNP的過(guò)量使用會(huì)導(dǎo)致致命的中暑。為了解決這個(gè)問(wèn)題，醫(yī)生通常會(huì)建議減肥者根據(jù)個(gè)人藥物耐受度（不同人可能有十分大的區(qū)別）逐漸增加DNP用量。[6] 有案例報(bào)告對(duì)于人類20–50mg/kg的一次性用量可導(dǎo)致死亡。[7] 由于對(duì)許多危險(xiǎn)的副作用（除高體溫引起的抽搐、昏迷之外，還有迅速發(fā)展的白內(nèi)障癥狀）的擔(dān)憂，在1938年末，DNP被迫從美國(guó)市場(chǎng)上下架。然而DNP仍然被一些健美人士和運(yùn)動(dòng)員用來(lái)快速減少身體脂肪含量。過(guò)量導(dǎo)致的死亡比較罕見(jiàn)，不過(guò)有時(shí)還是有報(bào)告。這其中包括的案例有意外接觸、[8] 自殺[7][9][10] 和普通減肥使用。[9][11][12]
目前科學(xué)家掌握的DNP的藥代動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)仍然有限，并且一部分相互矛盾。美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)局（EPA）的有關(guān)資料為“未能找到二硝基苯酚的代謝動(dòng)力學(xué)或代謝產(chǎn)物數(shù)據(jù)”。[13] 美國(guó)毒物和疾病登記署（ATSDR）的資料為“沒(méi)有關(guān)于口服2,4-DNP后該物質(zhì)在人體內(nèi)的分布的研究；動(dòng)物口服后的資料則是有限的”。但是ATSDR也說(shuō)明了“DNP的代謝速率似乎很快，除了在肝功能不足的情況下”。[14] 這一點(diǎn)和新英格蘭醫(yī)學(xué)雜志上有關(guān)2,4-二硝基苯酚生物活性的一篇論文相符合：這篇論文上說(shuō)“從代謝過(guò)程上來(lái)說(shuō)，DNP能在3至4日之內(nèi)被完全代謝；在肝或腎損傷的情況下該藥物則會(huì)在體內(nèi)停留更久”。[15] 奇怪的是，更新的一些研究卻給出了不同藥物半衰期——從3個(gè)小時(shí)[16] 到5–14天。[7] 最近的一些其他研究則保持人體半衰期未知的觀點(diǎn)。[9]
有案例報(bào)告稱成功用丹曲林治愈二硝基酚引起的體溫過(guò)高，雖然這份報(bào)告仍需要進(jìn)一步調(diào)查。[17] DNP解偶聯(lián)作用的時(shí)候會(huì)使得線粒體儲(chǔ)存的鈣被釋放出來(lái)并且阻止了鈣的重吸收。這會(huì)導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)自由鈣離子濃度升高，引起肌肉收縮和體溫升高。而丹曲林能夠阻止肌質(zhì)網(wǎng)釋放鈣離子從而降低細(xì)胞內(nèi)的鈣離子濃度，從而使肌肉放松，熱量釋放。因?yàn)榈で值母弊饔檬稚伲⑶夷軌蚰撤N程度上有效地減少解偶聯(lián)劑引起的體溫過(guò)高，所以盡早使用丹曲林可以取得更好的搶救效果。[18]
盡管許多人覺(jué)得DNP對(duì)于人體來(lái)說(shuō)太過(guò)于危險(xiǎn)，它本身的高效作用原理仍被認(rèn)為有待研究，以尋求潛在的治療肥胖癥的藥物。[19] 目前，有關(guān)研究主要關(guān)注于人體內(nèi)自然存在的解偶聯(lián)蛋白。
環(huán)境毒性
DNP被美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)局認(rèn)為是一種較嚴(yán)重的環(huán)境污染物。它可以通過(guò)機(jī)動(dòng)車廢氣、工業(yè)垃圾燃燒以及空氣中氮?dú)夂推渌?a href="/w/%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="化學(xué)">化學(xué)物質(zhì)反應(yīng)進(jìn)入大氣。
DNP主要在土壤中由微生物降解。然而，它對(duì)厭氧微生物的影響仍然未知；有研究指出DNP對(duì)這些微生物可能具有毒性，能夠減少它們產(chǎn)生甲烷的量。
參考資料
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擴(kuò)展閱讀
- Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of 'fat burner' capsules containing DNP (Press release). Food Standards Agency. June 17, 2003 [2007-09-30].
外部鏈接（英文）
- 二硝基酚毒性FAQ. 美國(guó)毒物和疾病登記署 [2005-07-17].
- 2,4-二硝基苯酚的通用資料
參考來(lái)源
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