A+醫(yī)學(xué)百科 >> 互變異構(gòu)體

因分子中某一原子在兩個(gè)位置迅速移動(dòng)而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)體稱(chēng)為互變異構(gòu)體。

互變異構(gòu)體是一種特殊的官能團(tuán)異構(gòu)體。

互變異構(gòu)(tautomerism)

指一類(lèi)特殊的同分異構(gòu)現(xiàn)象。其特點(diǎn)是含有雜原子（如氮、氧或硫原子）的兩個(gè)同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)差異僅在于質(zhì)子和相應(yīng)的雙鍵的遷移，且這兩個(gè)異構(gòu)體共存于一個(gè)平衡體系中，以相當(dāng)高的速率互相變換著。酮-烯醇互變異構(gòu)是較普遍的現(xiàn)象，它可以被酸或堿所催化。

某些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)以?xún)煞N官能團(tuán)異構(gòu)體互相迅速變換而處于動(dòng)態(tài)平衡的現(xiàn)象。例如，乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物：

在乙酰乙酸乙酯中加入能與酮作用的足夠試劑后，乙酰乙酸乙酯將全部以酮式起反應(yīng)；同樣，加入足夠量的烯醇試劑后，則能全部以烯醇式起反應(yīng)。酮式中的活潑亞甲基-CH2-由于同時(shí)受兩個(gè)吸電子的羰基影響，其氫原子變得很活潑，容易作為氫離子離開(kāi)，同時(shí)使活潑亞甲基的碳原子上的電子對(duì)發(fā)生共軛轉(zhuǎn)移，負(fù)電荷落在內(nèi)氧原子上。分子中的兩個(gè)羰基的親電子性能不同，酮的羰基親電性較強(qiáng)，氧上容易帶有負(fù)電荷，形成烯醇式結(jié)構(gòu)。酮式和烯醇式迅速互相變換，互為變異構(gòu)體。這兩種異構(gòu)體在低溫（-78℃）時(shí)互變速率很慢，可將它們分開(kāi)。此外，還有環(huán)已酮的酮式和烯醇式的互變異構(gòu)現(xiàn)象等。

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