A+醫學百科 >> 互變異構體

因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的官能團異構體稱為互變異構體。

互變異構體是一種特殊的官能團異構體。

互變異構(tautomerism)

指一類特殊的同分異構現象。其特點是含有雜原子（如氮、氧或硫原子）的兩個同分異構體，其結構差異僅在于質子和相應的雙鍵的遷移，且這兩個異構體共存于一個平衡體系中，以相當高的速率互相變換著。酮-烯醇互變異構是較普遍的現象，它可以被酸或堿所催化。

某些有機化合物的結構以兩種官能團異構體互相迅速變換而處于動態平衡的現象。例如，乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物：

在乙酰乙酸乙酯中加入能與酮作用的足夠試劑后，乙酰乙酸乙酯將全部以酮式起反應；同樣，加入足夠量的烯醇試劑后，則能全部以烯醇式起反應。酮式中的活潑亞甲基-CH2-由于同時受兩個吸電子的羰基影響，其氫原子變得很活潑，容易作為氫離子離開，同時使活潑亞甲基的碳原子上的電子對發生共軛轉移，負電荷落在內氧原子上。分子中的兩個羰基的親電子性能不同，酮的羰基親電性較強，氧上容易帶有負電荷，形成烯醇式結構。酮式和烯醇式迅速互相變換，互為變異構體。這兩種異構體在低溫（-78℃）時互變速率很慢，可將它們分開。此外，還有環已酮的酮式和烯醇式的互變異構現象等。

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