烏頭酸

順烏頭酸（上）與反烏頭酸（下）
	IUPAC名; 1-丙烯-1,2,3-三羧酸; prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
別名	蓍草酸、焦檸檬酸、檸康酸
識(shí)別
CAS號(hào)	499-12-7
PubChem	309
ChemSpider	303
SMILES	O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O;
InChI	1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12);
InChIKey	GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI	22211
MeSH	Aconitate
性質(zhì)
化學(xué)式	C6H6O6
摩爾質(zhì)量	174.11 g·mol?1
外觀	Colorless crystals
熔點(diǎn)	190℃（分解）（反式異構(gòu)體）；122℃（順式異構(gòu)體）
pKa	2.80，4.46（反式異構(gòu)體）
	若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

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烏頭酸（英語(yǔ)：Aconitic acid）是一種有機(jī)酸，其兩種異構(gòu)體分別是順烏頭酸與反烏頭酸。順烏頭酸的共軛堿，順烏頭酸鹽是三羧酸循環(huán)中檸檬酸鹽異構(gòu)化為異檸檬酸鹽的中間產(chǎn)物。這一步驟的催化酶是順烏頭酸酶。

以硫酸使檸檬酸脫水的方式可以合成烏頭酸：^[3]

(HO₂CCH₂)₂COH(CO₂H) → HO₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H + H₂O

它首次是由加熱脫水的方式制備的^[4]。

參考文獻(xiàn)

↑ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem.
↑ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H.. Data for Biochemical Research. 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994.
↑ Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12.
↑ Pawolleck, B.. Substitutionsproducte der Citronens?ure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.

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順烏頭酸（上）與反烏頭酸（下）^[1]


IUPAC名 1-丙烯-1,2,3-三羧酸 prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
別名	蓍草酸、焦檸檬酸、檸康酸
識(shí)別
CAS號(hào)	499-12-7
PubChem	309
ChemSpider	303
SMILES	O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI	22211
MeSH	Aconitate
性質(zhì)
化學(xué)式	C₆H₆O₆
摩爾質(zhì)量	174.11 g·mol^?1
外觀	Colorless crystals
熔點(diǎn)	190℃（分解）（反式異構(gòu)體）；122℃（順式異構(gòu)體）
pK_a	2.80，4.46（反式異構(gòu)體）^[2]
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。