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蒎烯

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蒎烯(pinene)萜中最重要的代表,分子式C10H16。有α-和β-蒎烯兩種異

Bkjm5.jpg

構(gòu)體,二者均存在于多種天然精油中。松節(jié)油中含有58~65%的α-蒎烯和

30%的β-蒎烯。

α-蒎烯的右旋體存在于帶蠟松節(jié)油和中國(guó)海南島產(chǎn)松節(jié)油中,左旋體

存在于西班牙、奧地利松節(jié)油和中國(guó)廣大產(chǎn)區(qū)的松節(jié)油中。α -蒎烯均為無(wú)色

液體,右旋體的沸點(diǎn)156℃,相對(duì)密度0.8591 (20/4℃),比旋光度

[α]20

D+51.14°。

α-蒎烯在空氣中能自動(dòng)氧化聚合變稠,故常用抗氧化劑,例如二叔丁基

對(duì)甲酚加以防止。α-蒎烯氫化,生成蒎烷;也可異構(gòu)成含3~6%β-蒎烯的

混合物。α-蒎烯在硫酸作用下水合開(kāi)環(huán),生成松油醇。α-蒎烯用酸處理,

發(fā)生瓦格納-米爾魏因重排反應(yīng),這是一個(gè)正碳離子型的重排,能生成2-氯

莰和莰烯。由莰烯或2-氯莰都可制成樟腦,因此它是一個(gè)重要工業(yè)原料。

α-蒎烯可用于矯正一些工業(yè)產(chǎn)品的香味,并可做涂料溶劑、殺蟲(chóng)劑和增

塑劑等。

β-蒎烯在松節(jié)油中含量較α-蒎烯低得多,在美國(guó)大量從松節(jié)油中分餾

得到,中國(guó)思茅松節(jié)油含β-蒎烯約30%。右旋體的沸點(diǎn)164~166℃,相對(duì)

密度0.8654(20/4℃),[α]D+28.6°。β-蒎烯類(lèi)似α-蒎烯,遇熱極易異

構(gòu)化成α-蒎烯;也可水合和異構(gòu)化成莰烯。

β-蒎烯的主要工業(yè)用途為熱裂解成月桂烯,作為合成開(kāi)鏈萜的原料;與

甲醛加成生成諾卜醇,其乙酸酯用作香料。以β-蒎烯為原料,已生產(chǎn)出多種

香料和維生素A、維生素E 等。

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