A+醫學百科 >> 差向異構化

差向異構化(epimerization)，含有兩個或兩個以上手性中心的化合物分子中某手性中心的構型通過化學反應轉換成其相反構型的過程。所形成的兩種非對映異構體，稱為差向異構體。

糖類物質的差向異構現象最常見，例如D-(+)－葡萄糖分子中含有4個不對稱碳原子，是16個立體異構體之一。在堿溶液中，葡萄糖分子中與羰基相連的α-碳原子上的H原子可能發生烯醇化，從碳原子移位到氧原子上，生成烯二醇。烯醇式的H原子仍可回到原來的位置，復原為D-(+)－葡萄糖，也可能回到交錯方向的位置，生成D-(+)－甘露糖。在所得平衡混合物中，甘露糖是主要的，甘露糖是葡萄糖的幾個非對映異構體之一，它是葡萄糖的2-差向異構體。

葡萄糖的差向異構除2-位外，還有4-位，如葡萄糖和半乳糖是4-差向異構體。

其他類型化合物也存在差向異構現象，例如左旋薄荷酮和右旋異薄荷酮。

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